Esta cartilha em Put a Cup In It tem algumas idéias para você começar.

Depois de inserir o copo de menstruação, você vai querer adquirir o
hábito de verificar se ele é seguro. Uma boa maneira de fazer isso é
passar o dedo suavemente pela borda do copo quando ele estiver na
vagina para ter certeza de que não há lacunas e se não está
torcido. Se for aspirado corretamente, você deve ser capaz de sentir
margens lisas e claras em toda a volta, diz o Dr. Gupta. Segundo ela,
a maioria das pessoas conseguirá fazer isso sem dor ou desconforto –
você pode cortar as unhas se necessário – mas não force se estiver
tendo problemas.
Contanto que seu copo de menstruação esteja no lugar certo e você o
troque com freqüência suficiente, você está no caminho certo para
evitar vazamentos. Isso nos leva à nossa próxima pergunta. Se você
acha que não pode culpar o vazamento pela inserção inadequada ou
por manter o copo por muito tempo, ele pode ser muito pequeno para
sua vagina, diz o Dr. Gupta. Experimente avaliar para ver se isso
resolve o problema. (Na verdade, não estávamos mentindo quando
dissemos que o mais importante era o tamanho.) Os melhores jeitos de tirar o coletor menstrual